Navnereaksjoner i organisk kjemi

geopaul/Getty Images

Det er flere viktige navnereaksjoner i organisk kjemi , kalt slike fordi de enten bærer navnene til personene som beskrev dem eller ellers kalles med et bestemt navn i tekster og journaler. Noen ganger gir navnet en pekepinn om reaktantene og Produkter , men ikke alltid. Her er navnene og ligningene for nøkkelreaksjoner, oppført i alfabetisk rekkefølge.

01 av 41

Acetoeddiksyre-ester kondensasjonsreaksjon

Dette er acetoeddiksyre-ester-kondensasjonsreaksjonen. Todd Helmenstine

Acetoeddiksyreester-kondensasjonsreaksjonen konverterer et par etylacetat (CH₃COOC_toH₅) molekyler til etylacetoacetat (CH₃RØD_toCOOC_toH₅) og etanol (CH₃CH_toOH) i nærvær av natriumetoksid (NaOEt) og hydroniumioner (H₃O⁺).

02 av 41

Syntese av acetoeddiksyreester

Dette er den generelle formen for syntesereaksjonen for acetoeddiksyreester. Todd Helmenstine

I denne organiske navnereaksjonen konverterer acetoeddiksyreestersyntesereaksjonen en a-ketoeddiksyre til en keton.

Den sureste metylengruppen reagerer med basen og fester alkylgruppen i stedet.
Produktet fra denne reaksjonen kan behandles igjen med samme eller et annet alkyleringsmiddel (nedadgående reaksjon) for å lage et dialkylprodukt.

03 av 41

Acyloinkondensering

Dette er acyloinkondensasjonsreaksjonen. Todd Helmenstine

Acyloinkondensasjonsreaksjonen forbinder to karboksylsyreestere i nærvær av natriummetall for å produsere en α-hydroksyketon, også kjent som en acyloin.

Den intramolekylære acyloinkondensasjonen kan brukes til å lukke ringer som i den andre reaksjonen.

04 av 41

Alder-Ene Reaction eller Ene Reaction

Dette er den generelle formen for Alder-Ene- eller Ene-reaksjonen. Todd Helmenstine

Alder-Ene-reaksjonen, også kjent som Ene-reaksjonen, er en gruppereaksjon som kombinerer en en og enofil. Enen er et alken med et allylisk hydrogen og enofilen er en multippelbinding. Reaksjonen produserer et alken hvor dobbeltbindingen flyttes til allylposisjonen.

05 av 41

Aldol Reaction eller Aldol Addisjon

Dette er den generelle formen for aldolreaksjonen. Todd Helmenstine

Aldoladdisjonsreaksjonen er kombinasjonen av en alken eller keton og karbonyl av et annet aldehyd eller keton for å danne et β-hydroksyaldehyd eller keton.

Aldol er en kombinasjon av begrepene 'aldehyd' og 'alkohol'.

06 av 41

Aldol kondensasjonsreaksjon

Dette er den generelle formen for aldol-kondensasjonsreaksjonen. Todd Helmenstine

Aldolkondensasjonen fjerner hydroksylgruppen dannet ved aldoladdisjonsreaksjonen i form av vann i nærvær av en syre eller base.

Aldolkondensasjonen danner α,β-umettede karbonylforbindelser.

07 av 41

Appel reaksjon

Dette er den generelle formen for appell-reaksjonen. Todd Helmenstine

Appel-reaksjonen konverterer en alkohol til et alkylhalogenid ved bruk av trifenylfosfin (PPh3) og enten tetraklormetan (CCl4) eller tetrabrommetan (CBr4).

08 av 41

Arbuzov-reaksjon eller Michaelis-Arbuzov-reaksjon

Dette er den generelle formen for Arbuzov-reaksjonen, også kjent som Michaelis-Arbuzov-reaksjonen. X er et halogenatom. Todd Helmenstine

Arbuzov- eller Michaelis-Arbuzov-reaksjonen kombinerer et trialkylfosfat med et alkylhalogenid (X i reaksjonen er et halogen ) for å danne et alkylfosfonat.

09 av 41

Arndt-Eistert syntesereaksjon

Dette er Arndt-Eistert-syntesereaksjonen. Todd Helmenstine

Arndt-Eistert-syntesen er en progresjon av reaksjoner for å lage en karboksylsyrehomolog.

Denne syntesen legger til et karbonatom til en eksisterende karboksylsyre.

10 av 41

Azo koblingsreaksjon

Dette er azokoblingsreaksjonen som brukes til å lage azoforbindelser. Todd Helmenstine

Azokoblingsreaksjonen kombinerer diazoniumioner med aromatiske forbindelser for å danne azoforbindelser.

Azo-kobling brukes ofte til å lage pigmenter og fargestoffer.

11 av 41

Baeyer-Villiger-oksidasjon - navngitte organiske reaksjoner

Dette er den generelle formen for Baeyer-Villiger-oksidasjonsreaksjonen. Todd Helmenstine

Baeyer-Villiger-oksidasjonsreaksjonen konverterer en keton til en ester . Denne reaksjonen krever tilstedeværelse av en persyre som mCPBA eller peroksyeddiksyre. Hydrogenperoksid kan brukes sammen med en Lewis-base for å danne en laktonester.

12 av 41

Baker-Venkataraman omorganisering

Dette er den generelle formen for Baker-Venkataraman-omorganiseringsreaksjonen. Todd Helmenstine

Baker-Venkataraman omorganiseringsreaksjonen konverterer en orto-acylert fenolester til en 1,3-diketon.

13 av 41

Balz-Schiemann-reaksjon

Dette er en generell struktur av Balz-Schiemann-reaksjonen. Todd Helmenstine

Balz-Schiemann-reaksjonen er en metode for å omdanne arylaminer ved diazotering til arylfluorider.

14 av 41

Bamford-Stevens reaksjon

Dette er den generelle formen for Bamford-Stevens-reaksjonen. Todd Helmenstine

Bamford-Stevens-reaksjonen konverterer tosylhydrazoner til alkener i nærvær av en sterk base .

Typen alken avhenger av løsningsmidlet som brukes. Protiske løsningsmidler vil produsere karbeniumioner og aprotiske løsningsmidler vil produsere karbenioner.

15 av 41

Barton dekarboksylering

Dette er den generelle formen for Barton-dekarboksyleringsreaksjonen. Todd Helmenstine

Barton-dekarboksyleringsreaksjonen konverterer en karboksylsyre til en tiohydroksamatester, vanligvis kalt en Barton-ester, og deretter redusert til den tilsvarende alkanen.

DCC er N,N'-dicykloheksylkarbodiimid
DMAP er 4-dimetylaminopyridin
SHT er 2,2'-azobisisobutyronitril

16 av 41

Barton Deoxygenation Reaction - Barton-McCombie Reaction

Dette er den generelle formen for Barton-deoksygenering, også kjent som Barton-McCombie-reaksjonen. Todd Helmenstine

Barton-deoksygeneringsreaksjonen fjerner oksygen fra alkylalkoholer.

Hydroksygruppen erstattes med et hydrid for å danne et tiokarbonylderivat, som deretter behandles med Bu3SNH, som frakter bort alt bortsett fra det ønskede radikalet.

17 av 41

Baylis-Hillman-reaksjonen

Dette er den generelle formen for Baylis-Hillman-reaksjonen. Todd Helmenstine

Baylis-Hillman-reaksjonen kombinerer et aldehyd med et aktivert alken. Denne reaksjonen katalyseres av et tertiært aminmolekyl slik som DABCO (1,4-Diazabicyklo[2.2.2]oktan).

EWG er en elektronuttaksgruppe der elektroner trekkes ut fra aromatiske ringer.

18 av 41

Beckmann omorganiseringsreaksjon

Dette er den generelle formen for Beckmann-omorganiseringsreaksjonen. Todd Helmenstine

Beckmann omorganiseringsreaksjonen konverterer oksimer til amider.
Sykliske oksimer vil produsere laktammolekyler.

19 av 41

Omorganisering av bensilsyre

Dette er den generelle formen for bensilsyreomorganiseringsreaksjonen. Todd Helmenstine

Bensylsyreomorganiseringsreaksjonen omorganiserer et 1,2-diketon til en a-hydroksykarboksylsyre i nærvær av en sterk base.
Sykliske diketoner vil trekke sammen ringen ved bensilsyreomorganiseringen.

20 av 41

Benzoin kondensasjonsreaksjon

Dette er et eksempel på benzoinkondensasjonsreaksjonen. Todd Helmenstine

Benzoinkondensasjonsreaksjonen kondenserer et par aromatiske aldehyder til en α-hydroksyketon.

21 av 41

Bergman Cycloaromatization - Bergman Cyclization

Dette er et eksempel på Berman-cykloaromatiseringsreaksjonen. Todd Helmenstine

Bergman-sykloaromatiseringen, også kjent som Bergman-sykliseringen, skaper enediyener fra substituerte arener i nærvær av en protondonor som 1,4-cykloheksadien. Denne reaksjonen kan initieres av enten lys eller varme.

22 av 41

Bestmann-Ohira-reagensreaksjon

Dette er Bestmann-Ohira-reagensreaksjonen. Todd Helmenstine

Bestmann-Ohira-reagensreaksjonen er et spesialtilfelle av Seyferth-Gilbert-homolgeringsreaksjonen.

Bestmann-Ohira-reagenset bruker dimetyl-1-diazo-2-oksopropylfosfonat for å danne alkyner fra et aldehyd.
THF er tetrahydrofuran.

23 av 41

Biginelli-reaksjon

Dette er et eksempel på Biginelli-reaksjonen. Todd Helmenstine

Biginelli-reaksjonen kombinerer etylacetoacetat, et arylaldehyd og urea for å danne dihydropyrimidoner (DHPM).

Arylaldehydet i dette eksemplet er benzaldehyd.

24 av 41

Bjørkreduksjonsreaksjon

Dette er en enkel form for bjørkreduksjonsreaksjonen. Todd Helmenstine

Bjørkreduksjonsreaksjonen konverterer aromatiske forbindelser med benzenoidringer til 1,4-cykloheksadiener. Reaksjonen foregår i ammoniakk, en alkohol og i nærvær av natrium, litium eller kalium.

25 av 41

Bicschler-Napieralski-reaksjon - Bicschler-Napieralski-cyklisering

Dette er en generell form for Bicschler-Napieralski-reaksjonen. Todd Helmenstine

Bicschler-Napieralski-reaksjonen skaper dihydroisokinoliner gjennom cyklisering av β-etylamider eller β-etylkarbamater.

26 av 41

Blaise-reaksjon

Dette er den generelle formen for Blaise-reaksjonen. Todd Helmenstine

Blaise-reaksjonen kombinerer nitriler og α-haloestere ved å bruke sink som en mediator for å danne β-enaminoestere eller β-ketoestere. Formen produktet produserer avhenger av tilsetningen av syren.

THF i reaksjonen er tetrahydrofuran.

27 av 41

Blanc-reaksjon

Dette er en generell form for en Blanc-reaksjon. Todd Helmenstine

Blanc-reaksjonen produserer klormetylerte arener fra en aren, formaldehyd, HCl og sinkklorid.

Hvis konsentrasjonen av løsningen er høy nok, vil en sekundær reaksjon med produktet og arene følge den andre reaksjonen.

28 av 41

Bohlmann-Rahtz pyridinsyntese

Dette er den generelle formen for Bohlmann-Rahtz pyridinsyntese. Todd Helmenstine

Bohlmann-Rahtz pyridinsyntese skaper substituerte pyridiner ved å kondensere enaminer og etynylketoner til en aminodien og deretter en 2,3,6-trisubstituert pyridin.

EWG-radikalet er en elektrontiltrekkende gruppe.

29 av 41

Bouveault-Blanc Reduksjon

Dette er den generelle formen for Bouveault-Blanc-reduksjonen. Todd Helmenstine

Bouveault-Blanc-reduksjonen reduserer estere til alkoholer i nærvær av etanol og natriummetall.

30 av 41

Brook-omorganisering

Dette er en generell form for Brook-omorganiseringen. Todd Helmenstine

Brook-omorganiseringen transporterer silylgruppen på en a-silylkarbinol fra et karbon til oksygenet i nærvær av en basekatalysator.

31 av 41

Brown Hydroboration

Dette er den generelle formen for Brown hydroboration. Todd Helmenstine

Den brune hydroboreringsreaksjonen kombinerer hydroboranforbindelser til alkener. Boret vil binde seg til det minst hindrede karbonet.

32 av 41

Bucherer-Bergs reaksjon

Dette er den generelle formen for Bucherer-Bergs-reaksjonen. Todd Helmenstine

Bucherer-Bergs-reaksjonen kombinerer et keton, kaliumcyanid og ammoniumkarbonat for å danne hydantoiner.

Den andre reaksjonen viser et cyanohydrin og ammoniumkarbonat danner det samme produktet.

33 av 41

Buchwald-Hartwig krysskoblingsreaksjon

Dette er den generelle formen for Buchwald-Hartwig krysskoblingsreaksjonen. Todd Helmenstine

Buchwald-Hartwig krysskoblingsreaksjonen danner arylaminer fra arylhalogenider eller pseudohalogenider og primære eller sekundære aminer ved bruk av en palladiumkatalysator.

Den andre reaksjonen viser syntesen av aryletere ved bruk av en lignende mekanisme.

34 av 41

Cadiot-Chodkiewicz koblingsreaksjon

Dette er en generell form for Cadiot-Chodkiewicz-koblingsreaksjonen. Todd Helmenstine

Cadiot-Chodkiewicz-koblingsreaksjonen skaper bisacetylener fra kombinasjonen av en terminal alkyn og et alkynylhalogenid ved bruk av et kobber(I)-salt som katalysator.

35 av 41

Cannizzaro-reaksjon

Dette er den generelle formen for Cannizzaro-reaksjonen. Todd Helmenstine

Cannizzaro-reaksjonen er en redoks-disproporsjonering av aldehyder til karboksylsyrer og alkoholer i nærvær av en sterk base.

Den andre reaksjonen bruker en lignende mekanisme med α-keto-aldehyder.

Cannizzaro-reaksjonen produserer noen ganger uønskede biprodukter i reaksjoner som involverer aldehyder under grunnleggende forhold.

36 av 41

Chan-Lam koblingsreaksjon

Chan-Lam koblingsreaksjon. Todd Helmenstine

Chan-Lam-koblingsreaksjonen danner arylkarbon-heteroatombindinger ved å kombinere arylboronforbindelser, stannaner eller siloksaner med forbindelser som inneholder enten en N-H- eller O-H-binding.

Reaksjonen bruker en kobber som katalysator som kan reoksideres av oksygen i luften ved romtemperatur. Substrater kan inkludere aminer, amider, aniliner, karbamater, imider, sulfonamider og ureaer.

37 av 41

Krysset Cannizzaro-reaksjon

Dette er den kryssede Cannizzaro-reaksjonen. Todd Helmenstine

Den kryssede Cannizzaro-reaksjonen er en variant av Cannizzaro-reaksjon hvor formaldehyd er et reduksjonsmiddel.

38 av 41

Friedel-Crafts Reaction

Dette er den generelle formen for en Friedel-Crafts-reaksjon. Todd Helmenstine

En Friedel-Crafts-reaksjon involverer alkylering av benzen.

Når en haloalkan reageres med benzen ved å bruke en Lewis-syre (vanligvis et aluminiumhalogenid) som katalysator, vil det feste alkanen til benzenringen og produsere overskudd av hydrogenhalogenid.

Det kalles også Friedel-Crafts alkylering av benzen.

39 av 41

Huisgen Azide-Alkyne Cycladdition Reaction

Disse reaksjonene er den generelle formen for Huisgen azid-alkyn sykloaddisjonsreaksjonen.

Disse reaksjonene er den generelle formen for Huisgen azid-alkyn cykloaddisjonsreaksjoner for å danne triazolforbindelser. Todd Helmenstine

Huisgen Azide-Alkyne cycloaddition kombinerer en azidforbindelse med en alkynforbindelse for å danne en triazolforbindelse.

Den første reaksjonen krever bare varme og danner 1,2,3-triazoler.

Den andre reaksjonen bruker en kobberkatalysator for å danne bare 1,3-triazoler.

Den tredje reaksjonen bruker en rutenium- og cyklopentadienyl (Cp)-forbindelse som en katalysator for å danne 1,5-triazoler.

40 av 41

Itsuno-Corey-reduksjon - Corey-Bakshi-Shibata-reduksjon

Dette er den generelle formen for Itsuno-Corey-reduksjonen, også kjent som Corey-Bakshi-Shibata (CBS)-reduksjonen. Todd Helmenstine

Itsuno-Corey-reduksjonen, også kjent som Corey-Bakshi-Shibata-reduksjonen (CBS-reduksjon for kort) er en enantioselektiv reduksjon av ketoner i nærvær av en kiral oksazaborolidin-katalysator (CBS-katalysator) og boran.

THF i denne reaksjonen er tetrahydrofuran.

41 av 41

Seyferth-Gilbert homologeringsreaksjon

Dette er den generelle formen for Seyferth-Gilbert-homologeringsreaksjonen. Todd Helmenstine

Seyferth-Gilbert-homologeringen reagerer aldehyder og arylketoner med dimetyl (diazometyl)fosfonat for å syntetisere alkyner ved lave temperaturer.

THF er tetrahydrofuran.