Forskjellen mellom puriner og pyrimidiner

Purin og pyrimidin nitrogenholdige baser.

Purin og pyrimidin nitrogenholdige baser. chromatos / Getty Images





Puriner og pyrimidiner er to typer aromatisk heterosyklisk organiske forbindelser . Det er med andre ord ringstrukturer (aromatiske) som inneholder nitrogen så vel som karbon i ringene (heterosykliske). Både puriner og pyrimidiner ligner den kjemiske strukturen til det organiske molekylet pyridin (C5H5N). Pyridin er på sin side relatert til benzen (C6H6), bortsett fra at ett av karbonatomene er erstattet med et nitrogenatom.

Puriner og pyrimidiner er viktige molekyler i organisk kjemi og biokjemi fordi de er grunnlaget for andre molekyler (f.eks. koffein ,teobromin, teofyllin, tiamin) og fordi de er nøkkelkomponenter i nukleinsyrene dexoyribonukleinsyre (DNA) og ribonukleinsyre (RNA).



Pyrimidiner

En pyrimidin er en organisk ring som består av seks atomer: 4 karbonatomer og 2 nitrogenatomer. Nitrogenatomene er plassert i 1 og 3 posisjoner rundt ringen. Atomer eller grupper knyttet til denne ringen skiller pyrimidiner, som inkluderer cytosin, tymin, uracil, tiamin (vitamin B1), urinsyre og barbituater. Pyrimidiner fungerer i DNA og RNA , cellesignalering, energilagring (som fosfater), enzymregulering , og for å lage protein og stivelse.

Puriner

En purin inneholder en pyrimidinring fusjonert med en imidazolring (en fem-leddet ring med to ikke-tilstøtende nitrogenatomer). Denne to-ringede strukturen har ni atomer som danner ringen: 5 karbonatomer og 4 nitrogenatomer. Ulike puriner kjennetegnes ved atomer eller funksjonelle grupper festet til ringene.



Puriner er de mest forekommende heterosykliske molekylene som inneholder nitrogen. De er rikelig med kjøtt, fisk, bønner, erter og korn. Eksempler på puriner inkluderer koffein, xantin, hypoxantin, urinsyre, teobromin og nitrogenholdige baser adenin og guanin. Puriner har omtrent samme funksjon som pyrimidiner i organismer. De er en del av DNA og RNA, cellesignalering, energilagring og enzymregulering. Molekylene brukes til å lage stivelse og proteiner.

Binding mellom puriner og pyrimidiner

Mens puriner og pyrimidiner inkluderer molekyler som er aktive alene (som i legemidler og vitaminer), danner de også hydrogenbindinger mellom hverandre for å koble de to trådene i DNA-dobbelhelixen og for å danne komplementære molekyler mellom DNA og RNA. I DNA binder purin-adenin seg til pyrimidin-tymin og purin-guanin binder seg til pyrimidin-cytosin. I RNA binder adenin seg til uracil og guanin fortsatt med cytosin. Omtrent like mengder puriner og pyrimidiner kreves for å danne enten DNA eller RNA.

Det er verdt å merke seg at det er unntak fra de klassiske Watson-Crick baseparene. I både DNA og RNA forekommer andre konfigurasjoner, som oftest involverer metylerte pyrimidiner. Disse kalles 'wobble pairings'.

Sammenligning og kontrast av puriner og pyrimidiner

Purinene og pyrimidinene består begge av heterosykliske ringer. Sammen utgjør de to settene med forbindelser nitrogenbasene. Likevel er det tydelige forskjeller mellom molekylene. Selvfølgelig, fordi puriner består av to ringer i stedet for én, har de en høyere molekylvekt. Ringstrukturen påvirker også smeltepunktene og løseligheten til de rensede forbindelsene.



Menneskekroppen syntetiserer ( anabolisme ) og bryter ned (katabolisme) molekylene annerledes. Sluttproduktet av purinkatabolisme er urinsyre, mens sluttproduktene av pyrimidinkatabolisme er ammoniakk og karbondioksid. Kroppen lager heller ikke de to molekylene på samme sted. Puriner syntetiseres primært i leveren, mens en rekke vev lager pyrimidiner.

Her er et sammendrag av de viktigste fakta om puriner og pyrimidiner:



Purin Pyrimidin
Struktur Dobbel ring (den ene er en pyrimidin) Enkel ring
Kjemisk formel C5H4N4 C4H4Nto
Nitrogenholdige baser Adenin, guanin Cytosin, uracil, tymin
Bruker DNA, RNA, vitaminer, medikamenter (f.eks. barbituater), energilagring, protein- og stivelsessyntese, cellesignalering, enzymregulering DNA, RNA, medikamenter (f.eks. sentralstimulerende midler), energilagring, protein- og stivelsessyntese, enzymregulering, cellesignalering
Smeltepunkt 214 °C (417 °F) 20 til 22 °C (68 til 72 °F)
Molar masse 120,115 gmol−1 80,088 g mol−1
Løselighet (vann) 500 g/L Blandbare
Biosyntese Lever Ulike vev
Katabolisme produkt Urinsyre Ammoniakk og karbondioksid

Kilder

  • Carey, Francis A. (2008). Organisk kjemi (6. utgave). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
  • Guyton, Arthur C. (2006). Lærebok i medisinsk fysiologi . Philadelphia, PA: Elsevier. MR. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
  • Joule, John A.; Mills, Keith, red. (2010). Heterosyklisk kjemi (5. utgave). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
  • Nelson, David L. og Michael M Cox (2008). Lehningers prinsipper for biokjemi (5. utgave). W.H. Freeman og Company. s. 272. ISBN 071677108X.
  • Soukup, Garrett A. (2003). 'Nukleinsyrer: Generelle egenskaper.' eLS . American Cancer Society. gjør jeg: 10.1038/npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.