Glykosidbindingsdefinisjon og eksempler

Shidlovski / Getty Images

En glykosidbinding er en kovalent binding som forbinder et karbohydrat med et annet funksjonell gruppe eller molekyl . Et stoff som inneholder en glykosidbinding kalles en glykosid . Glykosider kan kategoriseres i henhold til elementer involvert i den kjemiske bindingen.

Eksempel på glykosidbinding

En N-glykosidbinding forbinder adeninet og ribosen i molekylet adenosin. Bindingen er tegnet som en vertikal linje mellom karbohydratet og adeninet.

O-, N-, S- og C-glykosidbindinger

Glykosidbindinger er merket i henhold til identiteten til atomet på det andre karbohydratet eller den funksjonelle gruppen. Bindingen dannet mellom hemiacetal eller hemiketal på det første karbohydratet og hydroksylgruppen på det andre molekylet er en O-glykosidbinding. Det er også N-, S- og C-glykosidbindinger. Kovalente bindinger mellom hemiacetal eller hemiketal til -SR danner tioglykosider. Hvis bindingen er til SeR, dannes selenoglykosider. Bindinger til -NR1R2 er N-glykosider. Bindinger til -CR1R2R3 kalles C-glykosider.

Begrepet aglykon refererer til enhver forbindelse ROH som en karbohydratrest er fjernet fra, mens karbohydratresten kan refereres til som glykon . Disse begrepene brukes oftest på naturlig forekommende glykosider.

α- og β-glykosidbindinger

Orienteringen av bindingen kan også noteres. en- og β-glykosidbindinger er basert på stereosenter lengst fra sakkarid C1. En α-glykosidbinding oppstår når begge karbonene deler samme stereokjemi. Β-glykosidbinding dannes når de to karbonene har ulik stereokjemi.